Začátky

Většina rolí, které Hilary ze začátku dostávala byly jen malinké roličky. První větší role přišla s filmem Casper, kde si zahrála čarodějnici Wendy. Film byl ale setřen kritikou.

Později si zahrála ve filmu Sběratel duší (1999), který byl natočen podle novely Kathleen Kane. Za tuto roli získala Hilary ocenění Pro nejlepšího mladého umělce.

Do té doby největší role, kterou obdržela, byla role jedné z dětí v televizním sitcomu Daddio.

 Lizzie McGuire

Když rapidně poklesla sledovanost sitcomu Daddio našel manažer Hilary pro ni další výraznou roli, tentokrát se jednou o rodinný seriál Lizzie McGuire, kde si zahrála nemotornou a průměrnou holku ze střední školy.

Pilotní díl tohoto seriálu se vysílal 12. ledna 2001 a přilákal k obrazovkám 3,2 milionu diváků, čímž se Hilary katapultovala mezi opravdové celebrity a nenadějnější herce.

 Filmová kariéra

Hilary Duff na jedné z charitativních akcí

První velká filmová role přišla v roce 2002 s filmem Lidská povaha. Dalšími rolemi byly Kadetka Kellyová nebo Agent Cody Banks.

O rok později si zahrála jedno z dvanácti dětí ve filmu Dvanáct do tuctu. Tento film je prozatím její nejúspěšnější. V roce 2004 hrála hlavní roli ve filmu Moderní Popelka. Film zažil poloviční úspěch. Někteří kritici film bez lítosti setřeli jiní byli nadšeni výkonem Hilary a Chada Michaela Murraye.

Výraznějšího filmového úspěchu se Hilary prozatím nedočkala. Další filmy byly vesměs velmi kritizovány a nebyly nikterak komerčně úspěšné.

Dále také hrála ve filmu Nikdy to nevzdávej!(2004) kde měla hlavní roly jako Teri Fletcher V roce 2005 byl natočen druhý díl Dvanáct do tuctu. Dále v rode 2005 natočila film Pan božský Ve kterém stvárnila roly Holly Hamilton. A v roce 2006 natočila film Holky v balíku kde haraje jako Tanzie Marchetta v tomto filmu má hlavní roly se svou sestrou Haylie.